Chiralità, ovvero come ottenere medicine migliori separando la destra  dalla sinistra

I ricercatori israeliani della Hebrew University di Gerusalemme e Weizmann Institute of Science di Rehovot hanno messo a punto una tecnologia innovativa e a basso costo per separare con un magnete le molecole chirali. I risultati sono pubblicati su Science.
Tina Simoniello, 20 Maggio 2018
Micron
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Giornalista freelance

Ottenere farmaci con minori effetti indesiderati o agrofarmaci con impatto diverso sull’ambiente separando le versioni destrorse dalle mancine di una miscela di molecole con la stessa struttura. Ricercatori israeliani della Hebrew University di Gerusalemme e Weizmann Institute of Science di Rehovot lo hanno fatto: hanno messo a punto una tecnologia innovativa e a basso costo per separare con un magnete le molecole chirali. I risultati sono pubblicati su Science.
Da più di un secolo  sappiamo che le molecole possono essere chirali, cioè non sovrapponibili alla loro immagine speculare, come le mani (chéir-cheirós, mani in greco, da cui chiralità appunto), o come il DNA. Due molecole chirali hanno la stesa struttura: stessi atomi, identica composizione chimica.
Ma due versioni diverse sotto il profilo della rotazione (cioè due  enantiomeri, dicono i chimici): una tende a ruotare verso destra, l’altra verso sinistra. Quando è un farmaco a essere chirale, o anche  un agrofarmaco,  non è detto che le versioni di destra e di sinistra  abbiano la stesa efficacia e nemmeno gli stessi effetti collaterali, sulla salute o sull’ambiente. Detto ciò si capisce quanto sia  importante in farmacologia come nel settore agrochimico o agroalimentare separare i due enantiomeri da una stessa miscela, cioè dividere la frazione mancina da quella destrorsa. In effetti, quando non è stato fatto, qualche volta si sono pagati prezzi altissimi…

LA TRISTE STORIA DEL TALIDOMIDE
L’esempio peggiore tra tutti, o comunque quello che tutti ricordiamo per il carico di dolore che ha comportato è il talidomide, il farmaco commercializzato per le donne incinte negli anni ’50 e ’60 come antinausea. Il talidomide è una molecola chirale: la frazione destrorsa alleviava in effetti i disturbi mattutini delle donne incinte, ma l’enantiomero sinistrorso invece provocò nei figli delle donne che ne fecero uso gravi deformità. Oggi – apprendiamo dagli autori del paper – solo il 13% dei farmaci chirali viene separato, anche se secondo le raccomandazioni della FDA statunitense tutti i farmaci chirali dovrebbero essere purificati. Molecole molto diffuse, come il Ritalin, per esempio vengono commercializzate nelle loro forme chirali pure (cioè separate), ma molti farmaci generici non lo sarebbero. Stessa cosa per gli agrofarmaci: eppure pesticidi e fertilizzanti se fossero utilizzati nella forma chirale pura potrebbero avere un’efficacia maggiore a dosi più piccole, che è come dire un impatto più basso sull’ambiente a parità di efficacia.
Ma il processo per separare le componenti destrorse e sinistrorse delle molecole chirali è costoso. Non solo: richiede anche un approccio ad hoc a seconda del tipo di molecola. Ora però la metodica individuata da Yossi Paltiel e Ron Naaman(rispettivamente della Hebrew University di Gerusalemme e del Weizmann), autori della pubblicazione, potrebbe permettere alle compagnie farmaceutiche e chimiche di farlo semplicemente  e con poca spesa. Utilizzando un substrato magnetico. Semplificando il sistema si basa sulla tendenza dele molecole chirali quando vengono messe a contatto con un substrato magnetico, a polarizzarsi, cioè ad allinearsi a seconda della loro chiralità: quelle di sinistrainteragiscono meglio con un polo del magnete, quelle di destra il polo opposto. Questa tecnologia  – dicono gli autori – permetterà di conservare le molecole buone e di scartare quelle cattive responsabili di effetti dannosi o indesiderati.
“Con l’aiuto delle società di trasferimento tecnologico del Weizmann Institute e della Hebrew University – ha concluso Paltiel – stiamo trasformando la scienza in pratica, per mettere sul mercato prodotti migliori per la salute e per l’ambiente, e vantaggiosi per i pazienti e per l’industria”.

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